Έν εκ των ωραιοτέρων μοναστηριών και σπουδαιότερων προσκυνημάτων της νήσου Κερκύρας, είναι αναμφισβητήτως το απλούν και απέριττον μονύδριον της Υπεραγίας Θεοτόκου της Κασσωπίτρας, εκτισμένον εις κατάφυτον τοποδεσίαν εις το Φιγαρέτον Κανονίου. Αριθμεί ηλικίαν 500 περίπου ετών καθώς η κτίσις του ανάγεται εις το έτος 1530 μ.Χ.
Εις τάς 8 Μαΐου του αυτού έτους η Υπεραγία Θεοτόκος εδώρισεν το φως εις τον αδίκως τυφλωθέντα εις το δικαστήριον Στέφανον και αυτό συνέβη εις τον περιώνυμον ναόν Της εις το χωρίον Κασσιώπη, Β.Α. της νήσου, όπου είχεν καταφύγει ο νεανίας μετά της μητρός του.
Το υπερφυές τούτο θαύμα εγένετο έκτοτε αιτία της κτίσεως και καθιερώσεως πολλών ναών, εις την νήσον, ακόμη και την γειτονικήν Άρταν αλλά και την Χειμάρραν της Βορείου Ηπείρου, εις το όνομα της θαυματουργού Κυρίας Κασσωπίτρας.
Επισήμους ιστορικάς αναφοράς διά το μοναστήρι έχομεν από το έτος 1706 μ.Χ. και εξής. Κατά το έτος 1754 μ.Χ. η ιδιοκτησία της Εκκλησίας μεταβιβάζεται είς τον ιερέα και νοτάριον Ιωάννην Κόσμον ή Κοσμάν Φίλιον, ευγενή, του οποίου η οικογένεια ανεγράφετο εις το LIBRO D’ ORO. Ο κληρονόμος του Αναστάσιος Φίλιος πωλεί τον ναόν το έτος 1820 μ.Χ. εις τον Ιερομόναχον Νικόλαον Πατρίκιον του Σπυρίδωνος εκ Κεφαλληνίας. Ο ετεροθαλής αδελφός του τελευταίου Ηλίας, ο και κληρονόμος αυτού, το 1850 μ.Χ. έδωκεν τον ναόν εις τον ευλαβή ιερομόναχον Γεννάδιον (κ.κ. Γεώργιον) Βασίλη του Αθανασίου, καταγόμενον εκ χωρίου Καλαρρυτών Ηπείρου εις «εδαφονομήν παντοτεινήν» ύψους 20 βενετικών ταλήρων κατ’ έτος. Ο Θεοφόρος Γέρων Γεννάδιος οραματίζεται την δημιουργίαν γυναικείας Ιεράς Μονής.
Έν έτει 1856 μ.Χ. αποκτά την πλήρη κυριότητα του ναού, καταβάλλων εις τους κληρονόμους του Ηλία Πατρικίου το ποσόν των 400 ταλήρων. Ακολούθως ούτος κτίζει το δυώροφον κοινοβιακόν κτίριον, περιμανδρώνει τον ιερόν χώρον, ανακαινίζει τον ιερόν ναόν, αφιερώνει αργυράς εικόνας και κανδήλας ως και μίαν περίχρυσον λειψανοδήκην, περιέχουσα λείψανα Αγίων Μαρτύρων και εγκαθιστά τριμελή γυναικείαν αδελφότητα. Ο θάνατος τον ευρίσκει ήρεμον και εξηγιασμένον το 1859 μ.Χ. και εις ηλικίαν 54 μόλις ετών. Εγκαταλείπει δε φήμην αγίου Ιερομονάχου και ενάρετου ανδρός. Ο κληρονόμος του Γενναδίου παρέδωκεν την κατοχήν του ναού και των αγαθών του εις την Μαρίαν Μαυρογιάννη, μερίμνη της οποίας ωργανώθη η Μονή υπό των μετόχων εις τα δικαιώματα αυτής, Μοναχών Ευπραξίας Ζαμπίρα Ηγουμένης και αυταδέλφων Αθανασίας και Συγκλητικής Μεταλληνού. Εις τα 1862 μ.Χ. αναπτύσσεται το κοινοβιακόν καθεστώς της Μονής.
Εις τα τέλη του 19ου αιώνος μ.Χ. η Μονή αναπτύσσεται όλως ιδιαιτέρως και από πάσης απόψεως. Κατά την διάρκειαν της Κατοχής ο Μητροπολίτης Αλέξανδρος (Δήμογλου) εγγράφει την Μονήν ως «μετόχιον άχρι καιρού» της πλησίον ευρισκομένης και τότε ακμαζούσης Ιεράς Μονής Αγίων Θεοδώρων Στρατιάς και ούτω κερδίζει 50 και πλέον έτη ζωής και προστασίας. Κατά τα έτη αυτά, εγκαταβιοί εις την Μονήν η ενάρετος μοναχή Θέκλα Αμπελά και μέχρι της προς Θεόν εκδημίας της το 1985 μ.Χ. Εις τα 1991 μ.Χ. ο Μητροπολίτης Τιμόθεος (Τριβιζάς) με «Πράξιν» αναγνωρίζει εκ νέου την Ιεράν Μονήν Υπεραγίας Θεοτόκου Κασσωπίτρας ως Κυρίαρχον και μετατρέπει αυτήν εις ανδρώαν. Με την ευλογίαν του Μητροπολίτου Νεκταρίου (Ντόβα), της Ιεράς Μονής προϊσταται ο εκ των αδελφών αυτής, Αρχιμανδρίτης Πολύκαρπος Ζερβός, ο οποίος με την ευλογίαν του Ποιμενάρχου της νήσου, την αγαστήν συνεργασίαν του Ηγουμενοσυμβουλίου και την συμπαράστασιν των ευλαβών Κερκυραίων και άλλων προσκυνητών επιμελείται των έργων στερεώσεως, συντηρήσεως και ανακαινίσεως του όλου ιερού σκηνώματος.
Εις το ιερόν τούτο καταφύγιον της πανέμορφου νήσου Κερκύρας δυνάμεθα να προσκυνήσωμεν την θαυματουργόν εικόνα της Παναγίας της Κασσωπίτρας ως και τάς υπολοίπους ιεράς εικόνας και τα αναρίθμητα ιερά λείψανα άτινα φυλάσσονται ώδε.
Επίσης τον τάφον και το κελλίον του Οσίου Γέροντος Γενναδίου. Να επισκεφθώμεν το εντυπωσιακόν κειμηλιοφυλάκειον με τα σπάνια και αξιόλογα εκθέματα (βιβλία, άμφια, εικόνες, χειρόγραφα, κ.τ.λ.) μεταξύ των οποίων διακρίνεται η ιερά εικών του Μυστικού Δείπνου (έργον Φιλόθεου Σκούφου του έτους 1665). Επίσης το εξίσου σημαντικόν λαογραφικόν μουσείον. Η Μονή διαθέτει μικρόν ξενώνα. Εις τάς εκδόσεις της περιλαμβάνεται και το ιστορικόν της εις βιβλίον υπό τον τίτλον «Προσκυνητάριον της Ιεράς Μονής Υπεραγίας Θεοτόκου Κασσωπίτρας» πόνημα του συμπολίτου ημών Ιερομόναχου Δημητρίου Καββαδία.
Η Ιερά Μονή πανηγυρίζει εις τάς 8 Μαΐου (επέτειος θαύματος Παναγίας), 21 Νοεμβρίου (Εισόδια της Θεοτόκου) και 7 Φεβρουαρίου (μνήμη Αγίου Παρθενίου Λαμψάκου). Η Μονή είναι επισκέψιμος καθημερινώς. Θεία λειτουργία τελείται εκάστην Κυριακήν και μεγάλην εορτήν ως και κατανυκτικοί αγρυπνίαι. Μετά ιδιαιτέρου ζήλου τελείται και το ιερόν μυστήριον της θείας εξομολογήσεως. Αλλά και το φιλανθρωπικόν - κοινωνικόν έργον της Μονής είναι αξιοζήλευτον αναλόγως προς τάς πενιχράς αυτής δυνατότητας. Άγιος χώρος, άγιος τόπος, άγιον καταφύγιον της Παναγίας της Κασσωπίτρας η Σκέπη....
Εις τάς 8 Μαΐου του αυτού έτους η Υπεραγία Θεοτόκος εδώρισεν το φως εις τον αδίκως τυφλωθέντα εις το δικαστήριον Στέφανον και αυτό συνέβη εις τον περιώνυμον ναόν Της εις το χωρίον Κασσιώπη, Β.Α. της νήσου, όπου είχεν καταφύγει ο νεανίας μετά της μητρός του.
Το υπερφυές τούτο θαύμα εγένετο έκτοτε αιτία της κτίσεως και καθιερώσεως πολλών ναών, εις την νήσον, ακόμη και την γειτονικήν Άρταν αλλά και την Χειμάρραν της Βορείου Ηπείρου, εις το όνομα της θαυματουργού Κυρίας Κασσωπίτρας.
Επισήμους ιστορικάς αναφοράς διά το μοναστήρι έχομεν από το έτος 1706 μ.Χ. και εξής. Κατά το έτος 1754 μ.Χ. η ιδιοκτησία της Εκκλησίας μεταβιβάζεται είς τον ιερέα και νοτάριον Ιωάννην Κόσμον ή Κοσμάν Φίλιον, ευγενή, του οποίου η οικογένεια ανεγράφετο εις το LIBRO D’ ORO. Ο κληρονόμος του Αναστάσιος Φίλιος πωλεί τον ναόν το έτος 1820 μ.Χ. εις τον Ιερομόναχον Νικόλαον Πατρίκιον του Σπυρίδωνος εκ Κεφαλληνίας. Ο ετεροθαλής αδελφός του τελευταίου Ηλίας, ο και κληρονόμος αυτού, το 1850 μ.Χ. έδωκεν τον ναόν εις τον ευλαβή ιερομόναχον Γεννάδιον (κ.κ. Γεώργιον) Βασίλη του Αθανασίου, καταγόμενον εκ χωρίου Καλαρρυτών Ηπείρου εις «εδαφονομήν παντοτεινήν» ύψους 20 βενετικών ταλήρων κατ’ έτος. Ο Θεοφόρος Γέρων Γεννάδιος οραματίζεται την δημιουργίαν γυναικείας Ιεράς Μονής.
Έν έτει 1856 μ.Χ. αποκτά την πλήρη κυριότητα του ναού, καταβάλλων εις τους κληρονόμους του Ηλία Πατρικίου το ποσόν των 400 ταλήρων. Ακολούθως ούτος κτίζει το δυώροφον κοινοβιακόν κτίριον, περιμανδρώνει τον ιερόν χώρον, ανακαινίζει τον ιερόν ναόν, αφιερώνει αργυράς εικόνας και κανδήλας ως και μίαν περίχρυσον λειψανοδήκην, περιέχουσα λείψανα Αγίων Μαρτύρων και εγκαθιστά τριμελή γυναικείαν αδελφότητα. Ο θάνατος τον ευρίσκει ήρεμον και εξηγιασμένον το 1859 μ.Χ. και εις ηλικίαν 54 μόλις ετών. Εγκαταλείπει δε φήμην αγίου Ιερομονάχου και ενάρετου ανδρός. Ο κληρονόμος του Γενναδίου παρέδωκεν την κατοχήν του ναού και των αγαθών του εις την Μαρίαν Μαυρογιάννη, μερίμνη της οποίας ωργανώθη η Μονή υπό των μετόχων εις τα δικαιώματα αυτής, Μοναχών Ευπραξίας Ζαμπίρα Ηγουμένης και αυταδέλφων Αθανασίας και Συγκλητικής Μεταλληνού. Εις τα 1862 μ.Χ. αναπτύσσεται το κοινοβιακόν καθεστώς της Μονής.
Εις τα τέλη του 19ου αιώνος μ.Χ. η Μονή αναπτύσσεται όλως ιδιαιτέρως και από πάσης απόψεως. Κατά την διάρκειαν της Κατοχής ο Μητροπολίτης Αλέξανδρος (Δήμογλου) εγγράφει την Μονήν ως «μετόχιον άχρι καιρού» της πλησίον ευρισκομένης και τότε ακμαζούσης Ιεράς Μονής Αγίων Θεοδώρων Στρατιάς και ούτω κερδίζει 50 και πλέον έτη ζωής και προστασίας. Κατά τα έτη αυτά, εγκαταβιοί εις την Μονήν η ενάρετος μοναχή Θέκλα Αμπελά και μέχρι της προς Θεόν εκδημίας της το 1985 μ.Χ. Εις τα 1991 μ.Χ. ο Μητροπολίτης Τιμόθεος (Τριβιζάς) με «Πράξιν» αναγνωρίζει εκ νέου την Ιεράν Μονήν Υπεραγίας Θεοτόκου Κασσωπίτρας ως Κυρίαρχον και μετατρέπει αυτήν εις ανδρώαν. Με την ευλογίαν του Μητροπολίτου Νεκταρίου (Ντόβα), της Ιεράς Μονής προϊσταται ο εκ των αδελφών αυτής, Αρχιμανδρίτης Πολύκαρπος Ζερβός, ο οποίος με την ευλογίαν του Ποιμενάρχου της νήσου, την αγαστήν συνεργασίαν του Ηγουμενοσυμβουλίου και την συμπαράστασιν των ευλαβών Κερκυραίων και άλλων προσκυνητών επιμελείται των έργων στερεώσεως, συντηρήσεως και ανακαινίσεως του όλου ιερού σκηνώματος.
Εις το ιερόν τούτο καταφύγιον της πανέμορφου νήσου Κερκύρας δυνάμεθα να προσκυνήσωμεν την θαυματουργόν εικόνα της Παναγίας της Κασσωπίτρας ως και τάς υπολοίπους ιεράς εικόνας και τα αναρίθμητα ιερά λείψανα άτινα φυλάσσονται ώδε.
Επίσης τον τάφον και το κελλίον του Οσίου Γέροντος Γενναδίου. Να επισκεφθώμεν το εντυπωσιακόν κειμηλιοφυλάκειον με τα σπάνια και αξιόλογα εκθέματα (βιβλία, άμφια, εικόνες, χειρόγραφα, κ.τ.λ.) μεταξύ των οποίων διακρίνεται η ιερά εικών του Μυστικού Δείπνου (έργον Φιλόθεου Σκούφου του έτους 1665). Επίσης το εξίσου σημαντικόν λαογραφικόν μουσείον. Η Μονή διαθέτει μικρόν ξενώνα. Εις τάς εκδόσεις της περιλαμβάνεται και το ιστορικόν της εις βιβλίον υπό τον τίτλον «Προσκυνητάριον της Ιεράς Μονής Υπεραγίας Θεοτόκου Κασσωπίτρας» πόνημα του συμπολίτου ημών Ιερομόναχου Δημητρίου Καββαδία.
Η Ιερά Μονή πανηγυρίζει εις τάς 8 Μαΐου (επέτειος θαύματος Παναγίας), 21 Νοεμβρίου (Εισόδια της Θεοτόκου) και 7 Φεβρουαρίου (μνήμη Αγίου Παρθενίου Λαμψάκου). Η Μονή είναι επισκέψιμος καθημερινώς. Θεία λειτουργία τελείται εκάστην Κυριακήν και μεγάλην εορτήν ως και κατανυκτικοί αγρυπνίαι. Μετά ιδιαιτέρου ζήλου τελείται και το ιερόν μυστήριον της θείας εξομολογήσεως. Αλλά και το φιλανθρωπικόν - κοινωνικόν έργον της Μονής είναι αξιοζήλευτον αναλόγως προς τάς πενιχράς αυτής δυνατότητας. Άγιος χώρος, άγιος τόπος, άγιον καταφύγιον της Παναγίας της Κασσωπίτρας η Σκέπη....
Ἀπολυτίκιον
Ἦχος α´. Τῆς ἐρήμου πολίτης.
Καλαρρύτων τὸν γόνον, τῆς Κερκύρας τὸ κλέϊσμα, Μονῆς τῆς Κασσωπίτρας τὸν στύλον, μοναζουσῶν τὸν ὑπέρμαχον, βιώσαντα ἐν τήδε τῇ ζωῇ ὡς Ἄγγελος οὐράνιος Θεοῦ· διὸ ὑμνοῦμεν σε πιστῶς ἀπὸ καρδίας κράζοντες, πατῆρ ἡμῶν Γεννάδιε Ὅσιε, χαῖροις τῶν μοναστῶν ἡ καλλονή, χαῖροις ἱερέων καύχημα, χαῖροις πιστῶν ὁ ἀκέστωρ καὶ πρὸς Θεὸν νεοφανής, πρέσβυς ἀκοίμητος.
Μεγαλυνάριον
Χαῖροις τῆς Κερκύρας νέος φωστῆρ, Γεννάδιε Πάτερ ἀσθενούντων ὁ ἀρωγός, χαῖροις Κασσωπίτρας Μονῆς τῆς Παναγίας ὁ μέγας ἀντιλήπτωρ καὶ τῶν πιστῶν ἁπάντων προστάτης ἔνθερμος.